Muy cerca de la Ribeira Sacra y de los numerosos edificios religiosos que la jalonan, está el conjunto de la Iglesia parroquial y el monasterio de Santa María de Montederramo. Emplazado en la capital municipal y presidiendo la gran plaza, destaca sobre el extenso altiplano de suaves horizontes, ofreciendo un aspecto exterior pulcro, sobrio, de líneas depuradas.

Sobre su origen benedictino de la primitiva observancia y con el título de San Juan, la mayoría de los historiadores que sobre Montederramo escribieron, atribuyen el inicio de su historia al documento fundacional que con fecha 21 de agosto de 1124 fue otorgado en Allariz, núcleo directorio del Reino Gallego por aquel entonces, por Doña Teresa de Portugal, hija de Alfonso VI de Castilla, madre de Alfonso I de Portugal y reina, según el documento, desde el río Bibei hasta el mar Océano. En le documento fundacional Doña Teresa concedió, al llamado Abad Arnaldo y a los monjes benedictinos que con él estaban, un lugar llamado Rovoira Sacrata para fundar un monasterio, indicándose en dicho documento el privilegio por el cual los monjes podían marchar a otro lugar si lo consideraban más cómodo.

El primitivo monasterio no estaba ubicado en el actual Montederramo, sino próximo a Leboreiro, en el pueblo de Seoane Vello, bajo la denominación de San Juan que perteneció a la orden Benedictina. La actual casa cenobial procede del siglo XII, siendo renovada u ampliada entre los siglos XVI y XVII, no destacando actualmente de su primitiva construcción románica.

Poseyó propiedades en las tierras próximas a la Ribeira del Sil, monasterios y prioratos, tales como Santa María de Espadañedo, San Ciprián y San Adrián. A partir del siglo XII que pasó de la orden Benedictina a la Cisterciense, tuvo periodos o etapas históricas de gran brillantez, llegando a ser centro de estudios e instrucción monacal cisterciense.

La fachada principal del edificio ha sufrido varias modificaciones, que le hicieron perder su simetría ornamental. Por una puerta encuadrada entre dos columnas de factura clásica, se penetra en el Claustro Bajo Renacentista a través de una bóveda de medio cañón. La cornisa, de molduras acusadas que corona la fachada, también sufrió modificaciones.

La fachada de la iglesia, plana y sin torres, posee una concepción arquitectónica sencilla y equilibrada, precedida por un pequeño atrio. Dos anchas fajas verticales nos hacen imaginar las tres naves de la iglesia. Los cuerpos laterales son lisos con una ventana en la parte inferior y otra más reducida en la superior, además de una imposta sobre la que hay una bola. El cuerpo central está franqueado pos pares de pilastras estriadas y capiteles jónicos, encima de los cuales se organiza el arco con un par de pirámides sin bola. En el centro hay un círculo en el que figura un jarrón con planta o ramo. Sobre el tímpano de la fachada, una ornacina entre dos pares de pilastras alberga la imagen de la Santa María. En el frontón se lee la fecha de 1607 que posiblemente corresponde a la terminación de la fachada y naves de la iglesia. Sobre el muro del crucero de la iglesia se encuentra el campanario, estudiado de tal forma que el sonido de las campanas no tuviera obstáculos posteriores o frontales. El interior sur de la iglesia está adosado al claustro reglar del edifico. El lado norte tiene cuatro contrafuertes para sostener la carga de la bóveda central. El liso muro del crucero corta la descarga exterior de la cúpula. La cabecera de la iglesia es lisa.

Bajo el arco del coro se penetra a la iglesia. Tiene fecha de 1768 que figura al pié del escudo de la Congregación. El trazado de la actual iglesia de estilo Herreriano es obra de Juan de Tolosa a principios de 1598, llevada a cabo bajo la dirección de Pedro de la Sierra. Los tramos de las tres naves están determinados por pilares monumentales que ostentan pilastras estriadas y capiteles jónicos. Por encima corre una cornisa que sirve de arranque a la bóveda central, con elementos decorativos que la liberan de la monotonía ornamental; dejando penetrar la luz por ósculos alternados con lunetas apuntadas. Las naves laterales están formadas por tramos cuadrados con bóveda de crucería.