Dentro de los límites municipales encontramos la primera muestra de poblamiento primitivo en O Castrelo, construcción castreña próxima a Leboreiro. De esta época romana son los restos de la Vía XVIII del itinerairo Antonino, en Vilariño Pequeno y el puente romano, también llamado "Ponte Vello", además de algunas inscripciones viarias encontradas cerca de Seoane Vello.

Ya en los siglos XI-XII, coincidiendo con cierto auge económico y la reactivación de la vida feudal en todo el noroeste peninsular, propiciada por el clero y la nobleza, tuvo lugar la construcción y fundación por doña Teresa de Portugal del monasterio benedictino de San Juan (año 1124). Posteriormente se convirtió, debido a las cuantiosas donaciones en tierras hechas por Alfonso VII, en eje ordenador de la vida económica de la comarca y más tarde, en importante centro de formación de ilustres abades y monjes, hasta su desaparición como comunidad religiosa en 1832.

La relación con los municipios limítrofes ya se establece en este período, cuando se constituyó la jurisdicción de Terra de Caldelas, compuesta por 46 parroquias pertenecientes a Castro Caldelas, Montederramo y A Teixeira.

Fue alrededor del Monasterio de Santa María de Montederramo que creció la actual villa. En un documento del año 1.124 la Reina Dona Teresa de Portugal, hija del rey gallego Afonso VI, manda fundar el monasterio y hace por vez primeira alusión escrita al nombre de "Rivoyra Sacrata". Este recibió los favores de varios reyes y papas y estuvo sometido a las reglas monásticas de San Benito y más tarde a las del Císter, hasta que a comienzos del siglo XVI una bula papal lo adscribe la Congregación Cisterciense de Castilla. Finalmente, con la desamortización de los bienes eclesiásticos, buena parte de sus dominios pasan a ser destinados a viviendas hasta llegar a su estado actual.